作為大學論文的一部分，犯罪學學生Alex Moss（Jesse Moss）決定寫信給John Wayne Gacy，並試圖通過假扮典型的受害者或仰慕者來贏得他的信任。

莫斯向監獄中的蓋西（威廉·福賽斯）發送了一封精心製作的信，將自己描繪成一個脆弱，性困惑的男孩。這封信是進入蓋西頭腦中的複雜計劃，希望能發現有關其謀殺案的新資訊，這將有助於莫斯撰寫出色的學期論文。

這部電影的開場是因為蓋西（Gacy）起初很可疑，他使莫斯通過信件和接聽電話進行激烈的情感測試，所有這些都導致與女友和家人的緊張關係。Gacy試圖說服Moss成為騙子，而Moss則謊稱自己的錢包被客戶偷走了。聽到這些訊息後，Gacy提議切斷男人的陰莖，說他對身邊的人非常保護。加西甚至要求摩斯說服他的弟弟亞歷克斯給加西一封信，並建議摩斯在聽到男孩被毆打很多後騷擾他。這使傑森避開了蓋西幾天的電話，使蓋西生氣和懷疑他正在寫信給另一名囚犯。

同時，在蓋西（Gacy）的影響下，傑森（Alex）變得越來越偏執，變得更加激進。他對一個欺負他弟弟的同學施加了野蠻的毆打，並以毆打她為目的僱用了一名妓女，直到最後一刻才停止。

一旦Gacy得知他的最後上訴失敗，他將很快被執行死刑，他便願意付費讓Alex探視他。傑森接到看守的電話後表示同意，後者說兩人不在同一個房間，會有警衛。傑森還與逃脫的蓋西（Gacy）的受害者談話，他不想讓他走。傑森到達後，他發現自己將與蓋西在同一個房間，而警衛離開了。加西向傑森展示了他從媒體和仰慕者那裡收到的信件。當Moss拒絕Gacy為他訂購的草莓酥餅時，Gacy生氣了。Gacy開始威脅Alex，然後坐下來，開始像兩個人一樣再次成為朋友。經過更多的交談，加西說他將強姦並殺死傑森，並將他推向牆外。看守監控攝像機的警衛看到了這一點，但認為他們倆只是在接吻，然後轉身走，因為他們不想看著他們做愛。傑森大喊大叫後，警衛終於到了幾分鐘。

加西再次致電傑森，並威脅要告訴所有人他that褻了他的兄弟。傑森然後告訴蓋西，他只是在念他上學。蓋西（Gacy）隨後被處決，傑森（Alex）向他就讀的大學的老師講解了他與蓋西（Gacy）的關係。

這部電影的結尾是對真正的Alex Moss的真實採訪，並顯示了死刑前幾天Alex和Gacy的真實照片，並指出Moss畢業後寫了關於他與Gacy的關係的書，然後自殺了。在2006年6月。